Vor der Eroberung Konstantinopels durch Sultan Mehmed II., von etwa 1360 bis 1453, gewöhnten sich die Rumänen an das Vorbild der Konfrontation und des Zusammenlebens mit den Osmanen, genau wie der Rest des Balkans. Dieses Vorbild des Zusammenlebens der beiden Welten, der christlichen Bewohner des Balkans und der orientalischen Osmanen, ist aus den Dokumenten der Epoche bekannt und führte schließlich zu einer Verschmelzung der beiden Kultur- und Zivilisationstypen. Aus dem anfänglichen Zusammenprall zwischen der christlichen und der muslimischen Welt wurde allmählich eine gegenseitige Abhängigkeit, die zu einer Synthese führte, in der religiöse Praktiken und die Bräuche des Alltagslebens sehr ähnliche Verhaltensmuster bildeten.
Alle politischen Akteure auf dem Balkan vor der osmanischen Eroberung kümmerten sich offensichtlich um ihre eigenen Interessen. Um sie durchzusetzen, gingen sie manchmal auf Konfrontationskurs mit den Osmanen, in anderen Fällen kam es zu einer Verständigung mit den Osmanen, die den lokalen Herrschern manchmal genau die Hilfe boten, die sie brauchten. Bevor sie sich jedoch in der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts mit den Osmanen arrangierten, widersetzten sich die Christen auf dem Balkan ihrem Vormarsch. Doch der Widerstand der Griechen, Bulgaren, Serben und Albaner, denen die Rumänen manchmal zu Hilfe kamen, wurde letzten Endes gebrochen.
Der Schweizer Historiker Oliver Jens Schmitt ist Professor an der Universität Wien und spezialisiert auf die mittelalterliche Geschichte Südosteuropas. Er zeigte auf, dass, abgesehen von den wenigen christlichen Herrschern, die im Kampf mit den Türken ihr Leben ließen, die meisten lokalen Machthaber sich mit den Osmanen arrangierten:
Die meisten christlichen Fürsten des Balkans arbeiteten mit den Osmanen zusammen. Die Liste dieser Partner der Osmanen ist wesentlich länger als die der Fürsten, die sie kompromisslos bekämpften. Einige der christlichen Fürsten, die in der Schlacht gefallen sind, waren die serbischen Führer in der Schlacht an der Mariza 1371, der Despot Uglješa und sein Bruder, König Vukašin, der albanische Kriegsherr Balša II. im Jahre 1385, der serbische Fürst Lazar Hrebeljanović, die walachischen Fürsten und Woiwoden Mihail im Jahre 1420, Dan II., Vlad der Pfähler und der byzantinische Kaiser Konstantin XI.. Zu den Hingerichteten gehören der Vater des albanischen Prinzen Skanderbeg, Johann Kastriota, der letzte italienische Herzog von Athen und der letzte bosnische König sowie eine Reihe von bosnischen Adeligen, wie z.B. einige aus den Familien Kovačević und Pavlović.“
Einem anonymen Chronisten zufolge hatten es die Türken gern, wenn sich Christen untereinander streiten“. Das ist wahr, wenn man bedenkt, dass die christlichen Eliten türkische Söldner anheuerten, um ihre Rivalen zu bekämpfen, und dass die Türken manchmal als Söldner kamen und schließlich als Herren blieben. Die Osmanen schufen einen Gürtel von Vasallenstaaten, abhängige Staaten, die sich ihrerseits massiv in die osmanische Innenpolitik einmischten, wie der lange osmanische Bürgerkrieg zwischen 1402 und 1413 zeigte. Historiker sind der Auffassung, dass nach der Schlacht von Mariza 1371, die die Serben verloren, der Balkan anfängt, sich der osmanischen Herrschaft zu fügen. Die Rumänen geraten somit an vorderster Front in der Konfrontation mit den Türken, wobei die erste große Schlacht 1395 vom walachischen Fürsten Mircea der Ältere bei Rovine angeführt wurde. Oliver Jens Schmitt sagt, dass die Serben bereits treue Verbündete der Türken geworden waren:
Die serbischen Bojaren Marko Kraljević und Konstantin Dragaš fielen 1395 in der Schlacht von Rovine, als sie auf osmanischer Seite gegen die Walachei von Mircea dem Alten kämpften. Dieser Tod der beiden serbischen Führer in der Schlacht gegen die Walachen zeigt die wesentliche Leitlinie der osmanischen Eroberung. Ohne die Hilfe ihrer Vasallen, insbesondere der serbischen Bojaren, wäre die osmanische Offensive nicht möglich gewesen. Bei allen wesentlichen Ereignissen der osmanischen Eroberung auf dem Balkan standen die serbischen Bojaren auf der Seite der Osmanen: bei Rovine, bei Nikopolis, wo die Kavallerie von Stefan Lazarević den Osmanen den entscheidenden Impuls gab, bei Ankara, wo dieselben Reiter an der Seite von Bayezid I. bis zum bitteren Ende kämpften, nachdem die meisten Muslime geflohen waren, oder 1430, als Gregor Branković bei der Eroberung von Saloniki, damals unter venezianischer Herrschaft, half. Noch 1453 tauchten die Serben in der Schlacht um Konstantinopel auf, nicht als Verteidiger, sondern als Truppen auf der Seite der Osmanen.“
Die Walachei, das Fürstentum nördlich der Donau, befand sich in einer ähnlichen Situation. Es gab Anzeichen für eine Zusammenarbeit mit den Osmanen, sogar für eine osmanische Oberhoheit. Der Historiker Oliver Jens Schmitt erläutert:
Es gab eine regionale Zersplitterung, die Bojaren suchten langfristig die Zusammenarbeit mit den Osmanen oder mit Ungarn, auch wenn sich die meisten Fürsten, zumindest in einem frühen Stadium, dem einen oder anderen Lager anschlossen, je nach politischer und militärischer Situation zu einem bestimmten Zeitpunkt. Deshalb ist es nicht leicht zu ergründen, wer zu einem bestimmten Zeitpunkt wen ausgenutzt hat: ob die osmanischen Beys und die Ungarn die ehrgeizigen einheimischen Bojaren austricksten oder umgekehrt. Diese lokalen Herrscher glaubten, ihre regionale Macht durch listige Manöver oder durch häufigen Seitenwechsel zu stärken. Die rasche Abfolge der Fürsten in Bosnien und der Walachei erklärt sich meist aus diesen Machtspielen. Unter den rumänischen Woiwoden, die die osmanische Seite bevorzugten, können wir Radu II. Prasnaglava, Alexandru Aldea und Radu III. den Schönen zitieren.“
Mit der Eroberung Konstantinopels markierte das Jahr 1453 das Ende einer langen Übergangszeit. Es war das Jahr, in dem die Rumänen südlich und östlich der Karpaten begannen, ein anderes kulturelles Modell anzunehmen, das mehr als vier Jahrhunderte dauern sollte.
